慶應の小論文について
現代文が苦手でも慶應小論文は乗り切れるのか?
→現代文が苦手なままだと乗り切るのは難しいです。しかし小論文で求められる語彙力、抽象的概念の理解、読解力、記述力、論述力を鍛えれば自然と現代文、特に国立型の記述式には強くなるので心配はいりません。
どの時期からどの様な勉強をすれば良いのか?
→新高3であれば今すぐ過去問の添削を学校の先生にお願いした方が良いかと思います。
赤本などで過去問を集めようと思えば1学部20年分は集まるかと思います。法だけで20題、他学部も解こうと思えば1年間では解ききれない量の過去問が眠っています。
他の参考書や国立二次の記述をやるより実際の過去問と格闘した方が合格に必要な力は身につくと思います。私は高2の夏から慶應過去問の添削を受けてましたし、私が家庭教師を担当した慶應志望の生徒にもすぐに過去問の添削指導をするようにしてました。英語世界史の時間を奪いすぎてしまわない程度のペースで過去問の添削指導をなるべく早く開始してください。
国語の受験勉強をするべきなのか?
→早稲田やMARCHにも行きたいならするべきですが慶應に標準を合わせるならする必要はないです。
ただ現代文の評論と小論文は非常にリンクするので学校から出された問題集の宿題や模試の復習などはしっかりやると小論文にも活きてくるので手を抜かない方が良いかと思います。